Seinen Durchbruch als Musiker schaffte er 1992, als das Produzenten-Paar Karin Hartmann und Tony Hendrik auf ihn aufmerksam wurden und für ihn die Eurodance-Single What Is Love schrieben und produzierten. Sie erreichte Anfang 1993 sowohl in Deutschland als auch mit etwas Verzögerung in Großbritannien Platz 2 der Singlecharts und in Österreich sogar Platz 1. Auch in den US-amerikanischen Billboard-Charts stieg er mit der Single bis auf Platz 11. In den USA wurde der Song als Gimmick in einer Vielzahl von Sketchen der NBC-Sendung Saturday Night Live benutzt, zu der die Protagonisten („Roxbury Guys“) eine sich ständig wiederholende, markante Kopfbewegung machten. Dieser Gag ist ein Dauerbrenner in den USA und wird in einer amerikanischen Werbekampagne von Pepsi, der der Song als Werbeträger dient, verballhornt.
Mit seiner Nachfolgesingle Life wiederholte er ein halbes Jahr später zumindest in Europa annähernd diesen Erfolg. Auch sein Ende 1993 veröffentlichtes Debütalbum Haddaway - The Album wurde ein Erfolg, es folgten 1994 mit „I Miss You“, „Rock My Heart“ und 1995 mit „Fly Away“ weitere Charthits. Inzwischen hatten sich zwei seiner Backgroundsängerinnen unter dem Namen 3-o-Matic selbständig gemacht, darunter Nancy Baumann.
Danach wurde es stiller um Haddaway. Zwei weitere Alben The Drive (1995) und Let's Do It Now (1998) verfehlten bei weitem die Verkaufszahlen seines Debüts.
2003 kam er noch einmal mit dem Remake What Is Love - Reloaded in die Medien. Doch Erfolg hatte er damit wenig; die Single hielt sich lediglich fünf Wochen in den deutschen Charts.
2004 nahm Haddaway an der Show Comeback – Die große Chance des deutschen Fernsehsenders ProSieben teil. Die erste Ausscheidungsshow gewann er und war dann Gast bei Stefan Raabs TV Total. Danach überwarf er sich mit den Produzenten der Show und schied kurz danach aus.
2010 veröffentlichte der amerikanische Rapper Eminem auf seinem Album Recovery den Song No Love, dessen Hookline und Refrain ein Sample von Haddaways What is Love zugrunde liegt.
